1 de octubre, 2020.- Su primer oro Olímpico llegó en Río 2016 como parte del relevo 4x100m estilo libre masculino de Estados Unidos junto a Ryan Held, Nathan Adrian y el legendario Phelps. Su segundo oro llegó poco después en el relevo combinado. En ese momento, Dressel tenía solo 19 años.
Cuatro años después, el nadador estadounidense ha conseguido 13 títulos del Campeonato Mundial de Acuáticos FINA (Hungría 2017 y Gwangju 2019), junto con dos platas. Sin embargo, Gwangju 2019 también vio al joven de 22 años convertirse en el primer nadador de la historia en ganar ocho medallas en un solo Campeonato del Mundo y la lista de logros de esa competición no se detuvo allí.
En una sola noche, replicó sus tres títulos de Hungría 2017, registró el tercer mejor tiempo en los 100 m estilo libre (49,96 segundos) y rompió el récord mundial de Phelps 100 m mariposa que se había mantenido durante una década. No hay duda de que Dressel, quien ha sido apodado el 'próximo Phelps', será uno de los nadadores a seguir el próximo año en el Tokyo Aquatics Center. Y aunque el jugador de 24 años no está persiguiendo el récord de Phelps ni está tratando de emular los logros de los gigantes Olímpicos, muchos seguidores, comentaristas y ex campeones han establecido comparaciones entre los dos.